Risalgono ad epoca normanna le prime interessanti informazioni relative tanto all'insediamento, quanto al castello medievale di Lentini. La testimonianza più importante è quella di Ugo Falcando, il quale ricorda la devastazione dell'abitato in occasione del terremoto del 1169.
Con grande probabilità la fortezza sorgeva sul colle "Castellaccio", ove oggi si possono osservare i resti di un esteso complesso edilizio, ristrutturato durante la prima metà del XIII sec. d.C., secondo volontà di Federico II, il quale lascia ampia testimonianza dell'operato in una celebre epistola, indirizzata a Riccardo da Lentini. Lo scritto è breve, ma esauriente nei contenuti: si rinnovano le mura del castello per mezzo di blocchi calcarei squadrati, "incisis cantonibus"; inoltre si edificano "tribus turribus", cioè tre torri, di cui una presumibilmente svolgente le funzioni di mastio.
Il Castellaccio di Lentini possiede la forma di una rupe calcarea dalla sommità piatta, posta al centro di un sistema fortificato che comprende a nord-ovest il colle Tirone e a sud-est il colle Lastrichello. Due profondi fossati dividono la fortezza dalle due alture. L'isolamento si accentua a nord e a sud, dove mura a strapiombo isolano l'intero complesso dalla Valle del Crocifisso (a settentrione) e dalla Valle di S. Mauro (a meridione).